A origem de Portalegre prende-se com o reinado de D. Afonso III, o qual ordenou a reconstrução da povoação de Portelos, destruí­da pelas lutas entre muçulmanos e cristãos, concedeu-lhe o privilégio de vila e o respectivo foral. Ganhou assim, em 1259, o nome de Portus Alacer (local de transito de mercadorias/bela localização), derivando ao longo dos tempos para Portalegre. Ainda no séc. XIII, o rei D. Dinis manda construir uma muralha em defesa da vila, a qual tinha sete portas, das quais ainda existem as portas da Devesa , do Bispo e a de Sto. António. Durante importantes crises nacionais destacou-se pela sua fidelidade e constância. Daí­ que as cores da vila sejam o amarelo e o preto, simbolizando, segundo muitos, a fidelidade e a firmeza do seu povo.

- Sé Catedral (séc. XVI)

- Mosteiro de São Bernardo (séc. XVI)

- Museu Municipal

- Casa Museu José Régio

- Museu de Tapeçarias Guy Fino

- Visitar o Castelo e os inúmeros Solares Setecentistas do centro histórico da cidade

- Passeios a pé no Parque Natural da Serra de S. Mamede